《围城》的思想意蕴是多层次的，大致可分为三个层面。其一，社会批判层面。作品围绕着主人公方鸿渐的人生足迹，展示了战时上层知识分子中的形形色色。其二，文化批判层面。《围城》中的人物，大多患有崇洋症，但骨子里还是传统文化起主导作用。其三，哲学反思层面。钱锺书夫人杨绛在电视剧《围城》的片头上写道：《围城》的主要内涵是“围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大致如此”。
《围城》的主要艺术特色是：一、杰出的讽刺艺术。《围城》中的讽刺不是用夸张人物行为的方法；而是精细地透视他们的五脏六腑，乃至每一根颤抖的神经，从中挖掘那与光彩体面的外观相矛盾的因素，揭示人物内心的阴暗、丑恶和言不由衷。二、丰富的想象和联想与哲理化、知识性的有机融合。作者熔古今中外的知识于一炉，用丰富的想象和联想，把渊博的知识渗透在日常生活的描述之中，使画面变得新鲜、生动、厚实，也将讽刺艺术的知识化、生活化、趣味化得到了充分的体现。三、丰富的表现手法。《围城》广泛地运用比喻、夸张等多种艺术手法，尤其精妙地将它们与高超的讽刺艺术结合起来，既妥帖传神，又具有很强的艺术感染力。四、精湛的语言艺术。《围城》的语言清新、传神、精辟、畅达，虽移用了大量西洋典故而无欧化气息，尽管夹杂着不少洋文读来仍流畅自如，充分显示了一个学者型作家的艺术才力与功力。